Le Diossine, queste sconosciute

Dibenzodioxine“La diossina”, soprattutto dopo l’incidente di Seveso, è diventato uno degli spauracchi dell’età moderna; questo termine viene usato più per il suo valore di propaganda che per il suo esatto significato chimico.

Cerchiamo invece di capire qualcosa di più riguardo questa classe di composti chimici. Intanto non esiste “la diossina”, ma esiste una classe di composti il cui nome scientifico è dibenzo-p-diossine (p sta per para). La struttura della capostipite della serie si trova nell’immagine che apre l’articolo; si tratta di composti triciclici nei quali due anelli benzenici sono connessi da un anello contenente due atomi di ossigeno. Gli atri idrogeni sugli anelli benzenici possono essere sostituiti da diversi atomi o gruppi, e sono le dibenzodiossine clorurate che suscitano particolare preoccupazione per i loro effetti tossici. Con otto posizioni libere, si possono avere dibenzodiossine che contengono da uno ad otto atomi di cloro, ed un vasto numero di isomeri per un totale di 75 composti (chiamati congeneri).2,3,7,8-TCDD La “diossina” per antonomasia è la 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-diossina (dove i numeri specificano la posizione degli atomi di cloro secondo una numerazione convenzionale), abbreviata in 2,3,7,8-TCDD o semplicemente TCDD, rappresentata qui a fianco. Questa molecola è planare, altamente simmetrica e rigida.

Dalla struttura si può già concludere che questi composti sono chimicamente stabili – quindi persistono a lungo nell’ambeinte e negli organismi; le policlorodibenzodiossine – soprattutto quelle più simmetriche – sono anche poco o ninete polari, per cui più solubili nei solventi organici e nei grassi che nei mezzi acquosi.

Le policlorodibenzodiossine si formano in piccole quantità durante i processi di combustione, specialmente ma non solo dei materiali plastici, vista la naturale tendenza del carbonio ad organizzarsi in anelli benzenici nelle condizioni opportune – come fiamme a bassa temperatura e povere di ossigeno – e l’onnipresenza di ossigeno e cloro; sembra che anche i cloruri metallici sulla superficie delle particelle di cenere abbiano un ruolo importante nella formazione delle policlorodibenzodiossine. Queste sostanze si formano anche durante la sbianca al cloro della carta, e da reazioni parassite che possono accadere durante la sintesi di una certa classe di erbicidi, gli acidi clorofenossiacetici e loro derivati.

La sintesi degli acidi di- e triclorofenossiacetici (2,4-D e 2,4,5-T) si effettua con la reazione fra di- o triclorofenato sodico ed acido cloroacetico in ambiente basico; se la temperatura durante questo processo sale oltre certi limiti (140 °C durante la preparazione del 2,4,5-T), si ha invece la reazione fra due molecole di triclorofenato sodico con formazione di TCDD. Questa reazione è uno degli infrequenti casi di sostituzione nucleofila aromatica, e riesce ad avvenire poichè i due prodotti (TCDD e cloruro di sodio) sono molto stabili e la formazione di NaCl in soluzione produce un forte aumento di entropia. Questo è il motivo della presenza di diossine nell’Agente Orange e della loro formazione a Seveso.

Nonostante le diossine ed in particolare la TCDD siano spesso citate come i più tossici composti esistenti, i risultati degli studi su persone ed animali esposti alle diossine sono meno definitivi. Per esempio, uno studio pubblicato su Environmental Health Perspectives (IF 5.86) nel giugno del 2003 non riesce a trovare alcuna correlazione significativa fra i livelli di TCDD nel siero materno e adverse birth outcomes (risultati avversi della nascita), mentre il rapporto dell’EPA sui rischi delle diossine è stato criticato dalla National Academy of Sciences per avere sottostimato l’incertezza sui rischi per la salute e forse sovrastimato il rischo di cancro.

Con questo non si vuole certo dire che immettere diossine nell’ambiente sia cosa saggia – anzi, la cosa prudente è cercare comunque di minimizzare l’emissione di questi composti. Il panico e l’allarmismo sulle diossine, invece, sono inutili se non dannosi.

4 Responses to “Le Diossine, queste sconosciute”


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